Questlove pode ser sinônimo de The Roots, mas houve várias vezes em que o aclamado baterista tentou se afastar do grupo.
Durante uma entrevista recente com Jemele Hill, Questlove afirma que ele saiu do The Roots durante o processo de gravação de quase todos os seus álbuns.
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Este álbum, Endgame, provavelmente será o primeiro álbum que eu não ameacei deixar o grupo, disse Quest. Depois de três discos, é como o garotinho que gritou lobo. É como, sim, volto no mês que vem. Não se preocupe com ele.
Embora o inferno provavelmente nunca saia oficialmente do The Roots, Questlove explicou a Hill que essa tradição não oficial de ele desistir começou durante a gravação de seu terceiro álbum, Illadelph Halflife. Álbum anterior do The Roots, Você quer mais?!!!??!, não atendeu às expectativas que os membros tinham para o projeto que liderou o Black Thought e o falecido Mailk B para sugerir que o grupo usasse instrumentais de hip-hop mais tradicionais no Illadelph Halflife em vez de focar na instrumentação ao vivo.
Depois de um tempo, eu estava tipo, espere um minuto. Eu sou o cara mau aqui? ele disse. Então, eu levei isso para o lado pessoal, porque no começo, eu estava tipo, 'Vou sair'.
Felizmente para os fãs (e Jimmy Fallon), Questlove nunca saiu do The Roots. No entanto, estar em um grupo interrompeu seu sucesso solo. Na verdade, ele foi escolhido para coordenar a música para o 93º Prêmio da Academia Anual cerimônia.