No último dia de sua presidência, Trump decidiu conceder perdão total a Lil Wayne, que estava entre mais de 70 pessoas para obter o perdão do presidente. Antes da eleição, Weezy endossou Trump para presidente e co-assinou seu lendário 'Plano Platina', que prometia investir dinheiro significativo nas comunidades Negras. Embora tenha sido sugerido que a ação foi uma decisão tática para obter o perdão, o advogado de Wayne sugeriu o contrário.
Em uma entrevista com o New York Times O advogado do sul da Flórida, Bradford Cohen, falou sobre como ajudou a organizar a reunião de Trump com Lil Wayne e derrubou a crença de que seu endosso foi uma decisão tática. Wayne estava sob investigação por uma acusação de arma de fogo por cerca de um ano na época da reunião, mas Cohen disse que isso não teve impacto sobre o momento da discussão pré-eleitoral entre os dois.
Embora ele admitisse que provavelmente significava que Trump havia favorecido Wayne para o perdão, Lil Wayne nunca teve a intenção de fazê-lo. 'Nunca é demais que alguém compreenda completamente um indivíduo quando está apenas olhando para um pedaço de papel', disse ele. 'Em retrospecto, acho que funcionou.' A acusação que Wayne estava enfrentando estava relacionada a uma prisão em dezembro de 2019, na qual ele foi pego transportando uma arma folheada a ouro em uma viagem de avião de Los Angeles a Miami. Posteriormente, ele se declarou culpado das acusações e poderia ter sido preso por menos de dois anos.
'Acho que eles tinham uma conexão muito forte', disse Cohen sobre os dois. 'Ele está no mundo do entretenimento. 'Ele tem um estilo semelhante em termos de como ele se comporta, e muitos rappers e pessoas da indústria se identificam com isso.' Wayne recebeu muitas críticas por ter abraçado Trump, com outros rappers entre aqueles que o criticaram.