'Best I Ever Had' ajudou a lançar Drake no mainstream, transformando-o de Jimmy Brooks em Degrassi para o próximo grande sucesso do hip-hop. A faixa foi o primeiro single da inovadora mixtape de Drizzy, So Far Gone , mas quase não foi o caso. Em sua longa entrevista com Rap Radar , Drake revelou que o agente e amigo íntimo de LeBron James, Rich Paul, foi fundamental para ajudá-lo a escolher o single principal para o projeto.
Drake inicialmente queria que 'Uptown' com Bun B e Lil Wayne fosse o primeiro single de So Far Gone , mas Rich Paul o convenceu de que 'Best I Ever Had' era a melhor escolha. 'Eu estava tipo,' Yo 'Uptown' é o único, é com isso que devemos ir, '' Drake explicou na marca de 13:07 na entrevista. 'Ele estava tipo,' Yo, nah. Do que você está falando? Este outro é o único. ''
No início deste ano, Drake comemorou o décimo aniversário de So Far Gone , e ele agradeceu a LeBron por comparecer à festa de lançamento em 2009, na qual Rich Paul também compareceu. 'Uma década atrás, você veio à minha festa de lançamento no 6 Degrees e me tornou o maior artista da cidade apenas com a sua presença', escreveu Drake.